Alexander Osthelder legte den Grundstein seiner musikalischen Laufbahn mit einer Schulausbildung an der St.-Edmunds’s-School im britischen Canterbury, einem musischen Privat-Internat, das er 1989 mit dem britischen Abitur verließ. Die Ausbildung an dieser Schule stand ganz im Zeichen intensiver Arbeit an seinen Instrumenten Klavier und Trompete. Der besondere Schwerpunkt lag im Gesang als Counter-Tenor, mit dem er sich in allen erdenklichen Arten von Vokalensembles einbrachte und schließlich den praktischen Teil der Abitur-Prüfung bestritt. Mit der Trompete leistete er seinen Beitrag in verschiedensten Besetzungsformen, vom Blechbläser-Quintett bis hin zum Symphonie-Orchester. Nach dem Abitur verblieb er für weitere drei Jahre in England und belegte einen Studienplatz am Bretton Hall College, einer Kunstakademie, die zur University of Leeds gehörte. Den Schwerpunkt dieses Studiums bildete die Vertiefung seiner Fähigkeiten als Instrumentalist und Sänger, ergänzt durch die Fächer Komposition, Dirigieren und Musikgeschichte. Abgeschlossen hat er dieses Studium mit dem Erwerb des ‘Bachelor of Arts’-Diploms mit Auszeichnung.

1993 begann er nach ermutigender Beurteilung durch die Gesangspädagogin Marianne Fischer-Kupfer, die seinerzeit für die stimmliche Betreuung des Solisten-Ensembles der Komischen Oper in Berlin verantwortlich zeichnete und den Altisten Jochen Kowalski ausgebildet hatte, sein Gesangsstudium an der Düsseldorfer Musikhochschule. Er studierte bei Prof. Dr.H.-J. Scholz als Counter-Tenor und schloss dieses Studium 1998 mit dem Künstlerischen Reifediplom ab. Als Sänger war er als Alt- und Mezzo-Sopran-Solist in der sakralen Konzertmusik des 16. und 19. Jahrhunderts in Deutschland und im benachbarten Ausland rege tätig. Ferner wurde er auch für das Fernsehen verpflichtet und wirkte bei CD-Produktionen als Solist mit.

Ergänzt hat er dieses Gesangsstudium durch privaten Unterricht bei namhaften Kapazitäten wie Kammersängerin Christiane Bach von der Komischen Oper Berlin, Prof. Monika Bürgener von der Würzburger Musikhochschule, Richard Levitt von der Schola Cantorum Basel und Kammersänger Prof. Wolfgang Brendel in München. Eine kräftige und sehr produktive Neubelebung erfuhr sein Klavierspiel, als er 2006 Petra Steidl kennenlernte. Er spielte mit ihr als Klavier-Duo ‘meno mosso’ Original-Kompositionen für zwei Klaviere ein. Neben seinen solistischen Aufgaben in der Kirchenmusik, die er weiterhin wahrnimmt, tritt er mit Petra Steidl zu diversen Anlässen mit dem Klavier-Duo auf. Als Klavierpädagoge hat er sich 2002 auf die Arbeit mit Kindern spezialisiert und ist mittlerweile auch auf diesem Gebiet eine gefragte Kraft.

2011 sang er in Lauf an der Pegnitz unter der Leitung von Kantorin Silke Kupper in einer Aufführung von Bachs Weihnachts-Oratorium letztmalig eine Alt-Solo-Partie und wechselte Anfang 2013 unter Anleitung der Düsseldorfer Sopranistin und Stimmbildnerin Alexandra von der Weth das Stimmfach zum lyrischen Tenor. Gemeinsam mit ihr erarbeitet er alle großen Partien dieses Fachs, so z.B. die der Evangelisten der Bachschen Passionen wie auch diejenigen der Oratorien von Händel, Mendelssohn, Haydn, Bruckner u.a.